Question

Arrange the carbanions, (CH3)3 , , (CH3)2 C6H5 $\overline { \mathrm { C } } \mathrm { H } _ { 2 }$ in order of their decreasing stability :

• A. (CH3)2H $\overline { \mathrm { C } }$ > $\overline { \mathrm { C } }$ Cl3> C6H5 $\overline { \mathrm { C } }$ H2> (CH3)3 $\overline { \mathrm { C } }$
• B. $\overline { \mathrm { C } }$ Cl3> C6H5 $\overline { \mathrm { C } }$ H2> (CH3)2 $\overline { \mathrm { C } }$ H > (CH3)3 $\overline { \mathrm { C } }$
• C. (CH3)3 $\overline { \mathrm { C } }$ > (CH3)2 $\overline { \mathrm { C } }$ H > C6H5 $\overline { \mathrm { C } }$ H2> $\overline { \mathrm { C } }$ CCl3
• D. C6H5 $\overline { \mathrm { C } }$ H2> $\overline { \mathrm { C } }$ Cl3> (CH3)3 $\overline { \mathrm { C } }$ > (CH3)2 $\overline { \mathrm { C } }$ H

Answer 1

Answer: (B)

$\overline { \mathrm { C } }$ Cl3> C6H5 $\overline { \mathrm { C } }$ H2> (CH3)2 $\overline { \mathrm { C } }$ H > (CH3)3 $\overline { \mathrm { C } }$

Answer 2

> >

>

pp-dp back bonding delocalisation +I effect of two CH3 +I effect of three CH3